1997-2001: Jugador franquicia
Durante la temporada 1997-98, los Timberwolves extendieron el contrato de Garnett a seis años y 126 millones de dólares. Esto dejó en estado de shock a la NBA, siendo los Timberwolves usados como cabeza de turco por el cierre patronal que ocurriría en la temporada siguiente. El contrato era muy arriesgado y se pensaba que los Timberwolves no podrían fichar a nuevos jugadores debido al poco espacio salarial que dejó, pero, a pesar del furor sobre su nuevo contrato, Garnett siguió mejorando y promedió 18.5 puntos, 9.6 rebotes, 4.2 asistencias, 1.8 tapones y 1.7 robos de balón por partido. De nuevo, fue seleccionado para el All-Star, y Minnesota consiguió la primera temporada ganadora en su historia (45-37 de balance). Por segunda campaña consecutiva, los jóvenes Timberwolves caían en primera ronda de playoffs, esta vez por 3-2 ante unos Seattle SuperSonics liderados por el base Gary Payton. Las dos victorias ante los Sonics eran las primeras en playoffs en la historia de la franquicia. Tras la temporada, Tom Gugliotta, que había promediado 20 puntos por partido, dejó el equipo para fichar por Phoenix Suns.
En la temporada del lockout, Garnett dio el paso final hacia el estrellato firmando 20.8 puntos, 10.4 rebotes, 4.3 asistencias y 1.8 tapones por partido, y siendo nombrado en el tercer mejor quinteto de la temporada regular. Sin embargo, a mediados de año el base Stephon Marbury fue traspasado a New Jersey Nets debido a disputas sobre su posible nueva extensión de contrato. Recibieron a cambio al base Terrell Brandon y se clasificaron para playoffs en la octava posición de la Conferencia Oeste con un balance de 25-25. Fueron eliminados de nuevo en primera ronda, en esta ocasión por los San Antonio Spurs del jóven Tim Duncan, a posteriori campeones de la NBA. En la siguiente temporada, Garnett continuó con su juego firmando 22.9 puntos, 11.8 rebotes, 5.0 asistencias, 1.6 tapones y 1.5 robos de balón por partido, apareciendo por primera vez en el mejor quinteto de la temporada regular, hecho que repetiría en dos ocasiones más. Ayudado por el rookie Wally Szczerbiak y el veterano Brandon, los Wolves lograron un espectacular 52-30, mejor récord en la historia de la franquicia, pero sucumbieron ante Portland Trail Blazers (3-1) a las primeras de cambio en playoffs.
En la temporada 1999-00, la desgracia visitó a los Timberwolves con la muerte en accidente de tráfico del jugador Malik Sealy, que regresaba de la fiesta de cumpleaños de Garnett. También en esa temporada, el equipo firmó un acuerdo secreto con el alero Joe Smith, violando con ello el tope salarial por franquicia y siendo sancionado por la liga con cinco años sin poder elegir en el draft, 3.5 millones de dólares y un año de castigo para el general manager Kevin McHale (Smith posteriormente firmaría como agente libre con Detroit Pistons antes de regresar a los T-Wolves en 2001). A pesar de los problemas, los Timberwolves entraron en playoffs por quinta vez consecutiva tras firmar en la temporada regular un récord de 47-35, y, sin que nada cambiara, salieron apeados en primera ronda por los Spurs en cuatro partidos.
